מיקרוסופט עבדה קשה לשילוב כמה תכונות נהדרות של Cortana בסקייפ על מנת לספק כמה תכונות נהדרות כמו אפשרות זו לשוחח עם בוט עסקי מהפיצרייה המקומית שלך, למשל. לכן, הרעיון להזמין פיצה האט ישירות מתוך סקייפ תוך כדי צ'אט עם יקיריכם עשוי להפוך בקרוב למציאות.
עם תכונות משופרות אלה, המשתמשים יוכלו לתקשר עם Cortana באמצעות ממשק דמוי צ'אט כדי לבצע את המשימות שלהם ואת המשימות היום יומיות, מה שהופך את Cortana לפונקציונלית יותר לטווח הארוך. כשמדובר ביכולת לשוחח עם בוטים עסקיים, Cortana תוכל באופן אוטומטי לזהות שירות זה עשוי להיות רלוונטי בהקשר של צ'אט סקייפ, כך שתוכל לדבר במהירות עם הבוט לעשות את מה שאתה עושה רוצה.
חברות כמו פייסבוק ניסו לעשות את אותו הדבר עם שירותים כמו מסנג'ר של פייסבוק אך עד כה, רק מיקרוסופט הצליחה להציג אב טיפוס פונקציונלי של שירות כזה. בעתיד, מפתחים יוכלו להוסיף בוטים מולטימדיה שיגיבו לשאילתות בזמן אמת. הרובוטים יושקו בעדכון היום עצמו, אך מיקרוסופט לא הודיעה אילו בוטים יוצגו בתחילה.
