A Microsoft nagy erőfeszítéseket tett azon, hogy a Cortana néhány nagyszerű funkcióját integrálja a Skype-ba a szolgáltatás biztosítása érdekében néhány nagyszerű szolgáltatás, például ez a lehetőség, hogy csevegjen egy üzleti botdal a helyi pizzériából, például. Tehát hamarosan valósággá válhat az az ötlet, hogy közvetlenül a Skype-on keresztül rendeljen Pizza Hut-ot, miközben szeretteivel beszélget.
Ezekkel a továbbfejlesztett funkciókkal a felhasználók egy chat-szerű felület segítségével kommunikálhatnak a Cortanával, hogy elvégezzék feladataikat és mindennapi feladataikat, ezáltal a Cortana hosszú távon működőképesebbé válik. Amikor üzleti robotokkal lehet csevegni, a Cortana automatikusan felismeri a szolgáltatásokat ami releváns lehet egy Skype-csevegés kontextusában, így gyorsan beszélhet a botdal, hogy megtegye, amit tesz akar.
A Facebook-hoz hasonló cégek hasonló szolgáltatásokkal próbálták ugyanezt megtenni Facebook Messenger de eddig csak a Microsoft tudta bemutatni az ilyen szolgáltatás funkcionális prototípusát. A jövőben a fejlesztők hozzáadhatnak multimédiás botokat, amelyek valós időben válaszolnak a kérdésekre. A botok ma egy frissítésben fognak elindulni, de a Microsoft nem jelentette be, hogy mely robotok lesznek elérhetőek eredetileg.
