Microsoft ได้ทำงานอย่างหนักเพื่อรวมคุณสมบัติ Cortana ที่ยอดเยี่ยมบางอย่างเข้ากับ Skype เพื่อให้บริการ คุณสมบัติที่ยอดเยี่ยมบางอย่างเช่นตัวเลือกนั้นในการแชทกับบอทธุรกิจจากร้านพิชซ่าในพื้นที่ของคุณเป็นต้น ดังนั้น แนวคิดในการสั่งซื้อ Pizza Hut จาก Skype ขณะสนทนากับคนที่คุณรักอาจกลายเป็นจริงได้ในไม่ช้า
ด้วยคุณสมบัติที่ได้รับการปรับปรุงเหล่านี้ ผู้ใช้จะสามารถโต้ตอบกับ Cortana โดยใช้อินเทอร์เฟซที่เหมือนการแชทเพื่อทำงานและงานในแต่ละวันให้เสร็จสิ้น ทำให้ Cortana ทำงานได้มากขึ้นในระยะยาว เมื่อพูดถึงความสามารถในการสนทนากับบอทธุรกิจ Cortana จะสามารถตรวจจับบริการได้โดยอัตโนมัติ ที่อาจเกี่ยวข้องผ่านบริบทของการแชทใน Skype เพื่อให้คุณสามารถพูดกับบอทเพื่อทำสิ่งที่คุณ ต้องการ.
บริษัทอย่าง Facebook ก็พยายามทำสิ่งเดียวกันกับบริการอย่าง Facebook Messenger แต่จนถึงขณะนี้ มีเพียง Microsoft เท่านั้นที่สามารถแสดงต้นแบบการทำงานของบริการดังกล่าวได้ ในอนาคตนักพัฒนาจะสามารถเพิ่มมัลติมีเดียบอทซึ่งจะตอบคำถามแบบเรียลไทม์ บอทจะเปิดตัวในการอัปเดตในวันนี้เอง แต่ Microsoft ยังไม่ได้ประกาศว่าบอทใดจะพร้อมใช้งานในตอนแรก
