Мицрософт је напорно радио на интегрисању неких сјајних функција Цортане у Скипе како би их пружио неке сјајне функције попут те опције, на пример, да ћаскате са пословним ботом из ваше локалне пицерије. Дакле, идеја да наручите Пизза Хут директно са Скипе-а док ћаскате са својим вољенима ускоро може постати стварност.
Помоћу ових побољшаних функција корисници ће моћи да комуницирају са Цортаном користећи интерфејс сличан ћаскању како би извршавали своје задатке и свакодневне задатке, чинећи Цортану дугорочно функционалнијом. Када је у питању могућност ћаскања са пословним ботовима, Цортана ће аутоматски моћи да открије услугу то би могло бити релевантно у контексту Скипе ћаскања како бисте могли брзо да разговарате са ботом да бисте урадили оно што желите желим.
Компаније попут Фацебоок-а покушавају да учине исто са услугама попут Фацебоок Мессенгер али до сада је само Мицрософт могао да покаже функционални прототип такве услуге. У будућности ће програмери моћи да додају мултимедијалне ботове који ће одговарати на упите у реалном времену. Ботови ће се данас представити као ажурирање, али Мицрософт није објавио који ће ботови бити доступни у почетку.
