Microsoft si je močno prizadeval, da bi v Skype vključil nekaj odličnih funkcij Cortane nekaj odličnih funkcij, na primer možnost klepeta s poslovnim botom iz vaše lokalne picerije. Torej, ideja, da naročite Pizza Hut kar iz Skypea med klepetom z vašimi najdražjimi, bi kmalu lahko postala resničnost.
S temi izboljšanimi funkcijami bodo uporabniki lahko uporabljali Cortano s pomočjo vmesnika, podobnega klepetu, da bodo lahko opravili svoje naloge in vsakodnevna opravila, s čimer bo Cortana na dolgi rok postala bolj funkcionalna. Ko gre za klepet s poslovnimi boti, bo Cortana samodejno zaznala storitev to je lahko pomembno v kontekstu Skype klepeta, tako da lahko hitro govorite z botom, da naredi to, kar želite želim.
Podjetja, kot je Facebook, skušajo storiti isto s storitvami, kot so Facebook Messenger vendar je do zdaj le Microsoft lahko prikazoval funkcionalni prototip take storitve. V prihodnosti bodo razvijalci lahko dodajali multimedijske bote, ki se bodo na poizvedbe odzivali sproti. Boti bodo danes na voljo v posodobitvi, vendar Microsoft še ni objavil, kateri boti bodo na voljo.
