Spoločnosť Microsoft usilovne pracuje na integrácii skvelých funkcií Cortany do programu Skype, aby mohla poskytovať tieto funkcie niektoré vynikajúce funkcie, napríklad možnosť chatovať s obchodným robotom z miestnej pizzerie. Takže myšlienka objednať si Pizza Hut priamo z programu Skype pri chatovaní so svojimi blízkymi by sa čoskoro mohla stať realitou.
Vďaka týmto vylepšeným funkciám budú môcť používatelia komunikovať s Cortanou pomocou chatovacieho rozhrania, aby mohli vykonávať svoje bežné úlohy a vykonávať každodenné úlohy, vďaka čomu bude Cortana z dlhodobého hľadiska funkčnejšia. Pokiaľ ide o možnosť chatovať s obchodnými robotmi, Cortana bude automaticky schopná detekovať službu čo môže byť relevantné v kontexte chatu cez Skype, takže môžete rýchlo hovoriť s robotom a robiť to, čo robíte chcieť.
Spoločnosti ako Facebook sa snažia robiť to isté so službami ako Facebook Messenger ale doteraz mohol iba Microsoft predviesť funkčný prototyp takejto služby. V budúcnosti budú môcť vývojári pridávať multimediálnych robotov, ktorí budú odpovedať na dotazy v reálnom čase. Roboty Bots uvedú samotnú aktualizáciu už dnes, ale spoločnosť Microsoft neoznámila, ktoré roboty budú pôvodne sprístupnené.