Microsoft ciężko pracował, aby zintegrować kilka świetnych funkcji Cortany ze Skype, aby zapewnić na przykład kilka świetnych funkcji, takich jak opcja czatowania z botem biznesowym z lokalnej pizzerii. Tak więc pomysł zamawiania Pizza Hut bezpośrednio ze Skype'a podczas rozmowy z bliskimi może wkrótce stać się rzeczywistością.
Dzięki tym ulepszonym funkcjom użytkownicy będą mogli wchodzić w interakcje z Cortaną za pomocą interfejsu podobnego do czatu, aby wykonywać swoje zadania i codzienne zadania, dzięki czemu Cortana jest bardziej funkcjonalna na dłuższą metę. Jeśli chodzi o możliwość czatowania z botami biznesowymi, Cortana automatycznie będzie w stanie wykryć usługę które mogą mieć znaczenie w kontekście czatu Skype, dzięki czemu możesz szybko porozmawiać z botem, aby zrobić to, co ty chcieć.
Firmy takie jak Facebook próbowały zrobić to samo z usługami takimi jak komunikator facebookowy ale do tej pory tylko Microsoft był w stanie pokazać funkcjonalny prototyp takiej usługi. W przyszłości programiści będą mogli dodawać boty multimedialne, które będą odpowiadać na zapytania w czasie rzeczywistym. Boty zostaną uruchomione w aktualizacji dzisiaj, ale Microsoft nie ogłosił, które boty zostaną udostępnione na początku.