Microsoft har jobbet hardt for å integrere noen flotte Cortana-funksjoner i Skype for å kunne tilby noen flotte funksjoner som det alternativet for å chatte med en forretningsbot fra din lokale pizzeria, for eksempel. Så ideen om å bestille Pizza Hut rett fra Skype mens du chatter med dine kjære, kan snart bli en realitet.
Med disse forbedrede funksjonene vil brukerne kunne samhandle med Cortana ved hjelp av et chattelignende grensesnitt for å få oppgavene sine og daglige oppgaver gjort, noe som gjør Cortana mer funksjonell i det lange løp. Når det gjelder å kunne chatte med forretningsroboter, vil Cortana automatisk kunne oppdage en tjeneste som kan være relevant i sammenheng med en Skype-chat, slik at du raskt kan snakke med boten for å gjøre det du gjør ønsker.
Bedrifter som Facebook har prøvd å gjøre det samme med tjenester som Facebook Messenger men inntil nå har bare Microsoft vært i stand til å vise en funksjonell prototype av en slik tjeneste. I fremtiden vil utviklere kunne legge til multimedia-bots som vil svare på spørsmål i sanntid. Bots lanseres i en oppdatering i dag selv, men Microsoft har ikke kunngjort hvilke bots som blir gjort tilgjengelig i utgangspunktet.