„Microsoft“ stengėsi integruoti keletą puikių „Cortana“ funkcijų į „Skype“, kad galėtų jas pateikti kelios puikios funkcijos, pavyzdžiui, galimybė kalbėtis su verslo botu iš vietinės picerijos. Taigi mintis užsisakyti „Pizza Hut“ iš „Skype“ pokalbių metu su artimaisiais netrukus gali tapti realybe.
Naudodamiesi šiomis patobulintomis funkcijomis, vartotojai galės bendrauti su „Cortana“ naudodamiesi pokalbio formos sąsaja, kad atliktų savo užduotis ir kasdienes užduotis, o „Cortana“ ilgainiui būtų funkcionalesnė. Kalbėdamas apie galimybę kalbėtis su verslo robotais, „Cortana“ automatiškai galės aptikti paslaugą tai gali būti aktualu per „Skype“ pokalbį, kad galėtumėte greitai pasikalbėti su robotu, kad padarytumėte tai, ką darote jūs nori.
Tokios kompanijos kaip „Facebook“ bandė tą patį padaryti naudodamos tokias paslaugas kaip „Facebook Messenger“ tačiau iki šiol tik „Microsoft“ sugebėjo parodyti funkcinį tokios paslaugos prototipą. Ateityje kūrėjai galės pridėti daugialypės terpės robotus, kurie reaguos į užklausas realiu laiku. Botai šiandien bus paleisti atnaujinime, tačiau „Microsoft“ nepaskelbė, kurie robotai bus iš pradžių prieinami.