Microsoft naporno radi na integriranju nekih sjajnih Cortaninih značajki u Skype kako bi ih pružio neke izvrsne značajke poput one opcije, na primjer, za razgovor s poslovnim botom iz vaše lokalne pizzerije. Dakle, ideja da naručite Pizza Hut izravno sa Skypea dok razgovarate sa svojim voljenima mogla bi uskoro postati stvarnost.
Pomoću ovih poboljšanih značajki korisnici će moći komunicirati s Cortanom koristeći sučelje poput chata kako bi izvršavali svoje zadatke i svakodnevne zadatke, čineći Cortanu dugoročno funkcionalnijom. Što se tiče mogućnosti chatanja s poslovnim botovima, Cortana će automatski moći otkriti uslugu to bi moglo biti relevantno u kontekstu Skype chata, tako da možete brzo razgovarati s botom i učiniti ono što želite želite.
Tvrtke poput Facebooka pokušavaju učiniti isto sa uslugama poput Facebook Messenger ali do sada je samo Microsoft mogao pokazati funkcionalni prototip takve usluge. U budućnosti će programeri moći dodavati multimedijske botove koji će odgovarati na upite u stvarnom vremenu. Botovi će se pokrenuti u samom ažuriranju danas, ali Microsoft nije objavio koji će botovi biti dostupni u početku.