Microsoft on työskennellyt kovasti integroidakseen hienoja Cortana-ominaisuuksia Skypeen tarjotakseen joitain hienoja ominaisuuksia, kuten mahdollisuus keskustella esimerkiksi paikallisen pizzerian yritysrobotin kanssa. Joten ajatus Pizza Hutin tilaamisesta suoraan Skypen kautta keskustellessasi rakkaidesi kanssa saattaa pian toteutua.
Näiden parannettujen ominaisuuksien avulla käyttäjät voivat olla vuorovaikutuksessa Cortanan kanssa chat-tyyppisen käyttöliittymän avulla saadakseen tehtävänsä ja päivittäiset tehtävänsä tekemään Cortanasta toimivamman pitkällä aikavälillä. Cortana pystyy automaattisesti tunnistamaan palvelun, kun on mahdollista keskustella liikerobottien kanssa se voi olla merkityksellistä Skype-keskustelun yhteydessä, jotta voit nopeasti puhua botille tehdäksesi mitä haluta.
Yritykset, kuten Facebook, ovat yrittäneet tehdä saman asian esimerkiksi palveluilla Facebook Messenger mutta toistaiseksi vain Microsoft on pystynyt näyttämään tällaisen palvelun toiminnallisen prototyypin. Tulevaisuudessa kehittäjät voivat lisätä multimediarobotteja, jotka vastaavat kyselyihin reaaliajassa. Botit julkaisevat itse päivityksen tänään, mutta Microsoft ei ole ilmoittanut, mitkä robotit tulevat saataville alun perin.
