Microsoft on teinud palju tööd Cortana suurepäraste funktsioonide integreerimiseks Skype'i pakkumiseks mõned suurepärased funktsioonid, näiteks see võimalus, et vestelda näiteks kohaliku pizzeria ettevõtte botiga. Niisiis, peagi saab reaalsuseks mõte tellida Pizza Hut otse Skype'i kaudu oma lähedastega vesteldes.
Nende täiustatud funktsioonide abil saavad kasutajad suhelda Cortanaga vestlusetaolise liidese abil, et saada oma ülesanded ja igapäevased ülesanded tehtud, muutes Cortana pikas perspektiivis funktsionaalsemaks. Kui rääkida ärirobotitega vestlemisest, suudab Cortana teenuse automaatselt tuvastada mis võib olla asjakohane Skype'i vestluse kontekstis, et saaksite botiga kiiresti rääkida, et seda teha tahan.
Sellised ettevõtted nagu Facebook on üritanud teha sama teenust nagu Facebook Messenger kuid siiani on ainult Microsoft suutnud näidata sellise teenuse funktsionaalset prototüüpi. Edaspidi saavad arendajad lisada multimeediumrobotid, mis vastavad päringutele reaalajas. Robotid käivitatakse täna värskenduses, kuid Microsoft pole veel teatanud, millised robotid algselt kättesaadavaks tehakse.
