Microsoft har arbejdet hårdt for at integrere nogle gode Cortana-funktioner i Skype for at levere nogle gode funktioner som den mulighed for at chatte med en forretningsbot fra din lokale pizzeria, for eksempel. Så ideen om at bestille Pizza Hut lige fra Skype, mens du chatter med dine kære, kan snart blive en realitet.
Med disse forbedrede funktioner vil brugere være i stand til at interagere med Cortana ved hjælp af en chatlignende grænseflade for at få deres opgaver og daglige opgaver udført, hvilket gør Cortana mere funktionel i det lange løb. Når det kommer til at kunne chatte med forretningsbots, vil Cortana automatisk være i stand til at opdage en tjeneste det kan være relevant gennem en Skype-chat sammenhæng, så du hurtigt kunne tale med boten for at gøre, hvad du har vil have.
Virksomheder som Facebook har forsøgt at gøre det samme med tjenester som Facebook Messenger men indtil nu har kun Microsoft været i stand til at vise en funktionel prototype af en sådan tjeneste. I fremtiden vil udviklere være i stand til at tilføje multimediebots, som vil svare på forespørgsler i realtid. Bots lanceres i en opdatering i dag selv, men Microsoft har ikke meddelt, hvilke bots der oprindeligt bliver tilgængelige.