Společnost Microsoft usilovně pracuje na integraci některých skvělých funkcí Cortany do aplikace Skype, aby mohla poskytovat některé skvělé funkce, jako je tato možnost chatovat například s obchodním robotem z místní pizzerie. Myšlenka objednat si Pizza Hut přímo z aplikace Skype při chatování se svými blízkými by se brzy mohla stát realitou.
Díky těmto vylepšeným funkcím budou uživatelé moci komunikovat s Cortanou pomocí rozhraní podobného chatu, aby mohli plnit své úkoly a provádět každodenní úkoly, což z dlouhodobého hlediska zlepší funkčnost Cortany. Pokud jde o možnost chatovat s obchodními roboty, Cortana bude automaticky schopna detekovat službu to může být relevantní v kontextu Skype chatu, takže můžete rychle mluvit s robotem a dělat to, co vy chci.
Společnosti jako Facebook se snaží dělat totéž se službami jako Facebook Messenger ale dosud mohl funkční prototyp takové služby ukázat pouze Microsoft. V budoucnu budou vývojáři moci přidávat multimediální roboty, kteří budou reagovat na dotazy v reálném čase. Boti budou dnes spuštěni v aktualizaci, ale Microsoft neoznámil, které roboty budou původně k dispozici.
